Alessandro Milesi nasce a Venezia nel 1856 e entra a far parte dell’Accademia di Belle Arti Venezia all'età di tredici anni. Diventa subito l’allievo prediletto di Napoleone Nani che lo prende sotto la sua alla e gli insegna il disegno e la figura. Nel 1873 insieme il suo maestro si trasferì a Verona e frequenta l’Accademia Cignaroli e lavorando ad alcune commissione che gli procurava Nani stesso

A rivelare le qualità di Alessandro Milesi furono i saggi ritrattistici che continuo a realizzare anche dopo essere ritornato a Venezia dopo due anni. Negli anni più maturi inizia a dedicarsi ai dipinti di genere con scene e figure di ambiente popolare veneziano. I temi dipinti da Alessandro Milesi sono diversi come le scene di mercato, animati campielli, visioni lagunare ma anche interni con figure ed episodi di vita quotidiana.

Nel periodo novecentesco Alessandro Milesi si accosta ad un realismo convenzionale e crescente. Si sposa con Maria nel 1886 e inizia a partecipare alla Biennale di Venezia dal 1895 fino alla metà degli anni trenta. Firma del mercato nazionale, gode dell'attenzione dei collezionisti veneti e lombardi per la sua cospicua produzione, non rara nel mercato.
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